در این دوران مارچلو لیپی عهده دار سرمربیگری یوونتوس شد و چهره های جدیدی از جمله فرارا به عنوان مدافع و پائولو سوزا و دیدیه دشان به عنوان هافبک به باشگاه پیوستند. علاوه بر آنها بازیکن جوان جذابی کار خود را در کنار جیانلوکا ویالی و روبرتو باجو در خط حمله آغاز کرد. او که از پادوا به یوونتوس آمده بود، تکنیک قابل توجه و شخصیتی قدرتمند را به رخ می کشید. نام او الکساندرو دل پیرو بود، کسی که پس از آن همه رکوردهای یوونتوس را جا به جا کرد.

فصل بعد به دوران دوئل بی پایان با پارما معروف شد؛ تیمی که توانست یوونتوس را در فینال لیگ اروپا شکست دهد. با این حال یووه توانست اسکودتو را از آن خود کند و همچنین پیروز فینال کوپا ایتالیا در مقابل پارما باشد. اگرچه آن سال، سال موفقیت بود اما یک تراژدی یعنی مرگ آندره آ فورتوناتو در تاریخ ۲۵ آمریل ۱۹۹۵ به دلیل یک بیماری صعب العلاج نیز به عنوان یک اتفاق ناگوار در آن به ثبت رسید. قهرمانی سری آ باعث شد یوونتوس بتواند در سری بعدی جام باشگاه های اروپا شرکت کند و رئال مادرید را در یک چهارم نهایی و نانته را در نیمه نهایی مغلوب کند. فینال بازی ها قرار بود در رم و در مقابل آژاکس آمستردام، مدافع عنوان قهرمانی انجام شود. در تاریخ ۲۲ ماه مه سال ۱۹۹۶ بازی فینال با نتیجه ۱-۱ مساوی و به پنالتی کشیده شد. یوونتوس همه پنالتی هایش را به گل تبدیل کرد، در حالی که پروتزی، دروازبان بیانکونری توانست دو ضربه پنالتی تیم مقابل را مهار کند. جوگویچ به عنوان کاندید زننده آخرین پنالتی یوونتوس لبخند بر لب پشت توپ ایستاد و لبخند او هنگامی که یوونتوس توانست قهرمانی جام باشگاه های اروپا را از آن خود کند به گریه شادی تبدیل شد.

باشگاه در فصل بعدی با تغییرات بسیاری روبرو شد، چراکه ویالی و راوانلی تیم را ترک کردند و در مقابل بوکشیچ، ویری و آموروسو به جمع بیانکونری پیوستند. همچنین مونترو و زیدان دو بازیکن دیگری بودند که برای تقویت خط دفاعی و هافبک یوونتوس راهی تورین شدند. پس از گل دل پیرو و شکست ریول پلاته در فینال مسابقات قهرمانی بین قاره ای در توکیو، یووه دوباره توانست به صدر جهان راه پیدا کند. علاوه بر آن یوونتوس اسکودتوی دیگری در همان فصل به نام خود ثبت کرد. اما در فینال جام باشگاه های اروپا این بار شانس با بیانکونری همراه نبود و آلمانی ها به همراه مولر و پائولو سوسا، بازیکنان سابق یوونتوس توانستند جام را با خود به آلمان ببرند.

این دلشکستگی اروپایی سال بعد نیز ادامه پیدا کرد؛ چراکه یوونتوس این بار در آمستردام و در فینال جام باشگاه های اروپا نتوانست رئال مادرید را شکست دهد. با این حال در ادامه پیروزی هایی داخلی و با عملکرد خوب دل پیرو و اینزاگی، یوونتوس موفق به کسب بیست و پنجمین اسکودتوی خود در فصل ۹۷-۹۸ شد. فصل بعد در تاریخ ۸ نوامبر سال ۱۹۹۸ دل پیرو با مصدومیت روبرو شد و تیم بدون حضور او قادر نبود ریتم بازی را به خوبی حفظ کند. همین موضوع موجب جانشینی کارلو آنجلوتی به جای لیپی در جایگاه سرمربی گری تیم یوونتوس شد.

پس از دو فصل ناموفق با آنجلوتی، لیپی بار دیگر در سال ۲۰۰۱ به یوونتوس بازگشت. او مسئولیت تیمی را برعهده گرفت که مهره های کلیدی مانند اینزاگی و زیدان را از دست داد، اما می توانست بر روی عملکرد حیاتی بازیکنانی مانند بوفون، تورام و ندود حساب باز کند. قهرمانی در فصل ۲۰۰۱-۲۰۰۲ به لحظات پایانی کشیده شد. در آخرین روز مسابقات فصل، اینترمیلان در مقابل لاتزیو در شهر رم و یوونتوس در مقابل اودینزه به میدان رفتند. تیم لیپی توانست به سرعت موانع را رد کند و فقط در ۱۵ دقیقه دو گل به ثمر رساند. اینتر نیمه اول را با مساوی به پایان رساند، اما در نیمه دوم با دریافت دو گل دیگر و شکست چهار بر دو شانس قهرمانی خود را از دست داد . اسکودتوی بیست و ششم به خاطر شادی فوق العاده دل پیرو و ترزگه و در مقابل اشک های رونالدو به یاد ماندنی شد. اگرچه نماد اسکودتو فصل بعد بر روی پیراهن یووه باز هم حک شد، اما باشگاه با یک تراژدی روبرو یعنی مرگ جییوانی آنیلی در تاریخ ۲۴ ژانویه ۲۰۰۳ شد. همچنین در ماه مه یوونتوس بار دیگر در فینال جام باشگاه های اروپا و این بار در مقابل میلان در ضربات پنالتی شکست خورد.

۱۵ جولای سال ۲۰۰۳ به عنوانی روزی به یاد ماندنی برای باشگاه یوونتوس ثبت شد. چراکه بیانکونری توانست برای مالکیت ورزشگاه دل آلپی و ساختن استادیوم جدید با شهر تورین به توافق برسد. در همان حین یوونتوس توانست انتقام خود را از میلان از طریق پیروزی در بازی سوپرجام ایتالیا که در آمریکا برگزار شد بگیرد. اما خوشحالی باشگاه با اعلام مرگ ویتوریو کایزوتتی دیری نپایید. فرنزو گراند استیونز، قائم مقام شرکت فیات جایگزین او شد. با وجود قهرمانی سوپرجام، آن فصل دوران خوشایندی برای یوونتوس نبود. چراکه در ۲۷ ماه می سال بعد نیز اومبرتو آنیلی در گذشت.